三氯氧磷氯化羟基反应机理-三氯氧磷氯化 羟基
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三氯氧磷卤化反应有何特点
1、强烈的脱水作用。三氯氧磷可以通过羟基的烷氧基或芳香环上的羟基的氢氧基部分进行缩合反应，同时产生大量的HCl气体。由于脱水反应的作用，三氯氧磷在反应中用作氢氯酸和二氧化碳的来源。置换反应。三氯氧磷可以将含有羟基的化合物中的-OH基团与Cl原子置换，形成相应的卤代烃。
2、羧酸的α-H的卤代反应有何特点？羧酸α-H的卤代反应。即羧酸邻位碳上的H的取代，由于羰基吸电子，所以α邻位碳缺电子，则邻位碳上的H易失去，具有酸性。机理简单，首先是三卤化磷的生成，三卤化磷与羧酸反应生成酰卤增强α-H的酸性。
3、上述方法中，最常用的是三溴化磷与一级醇、β位有支链的一级醇、二级醇生成相应溴代烷，在用二级醇及有些易发生重排反应的一级醇时温度须低于0℃，以避免重排。红磷与碘常用于一级醇制相应碘代烷。
关于氯化亚砜和三氯氧磷醇解的问题
1、酰氯可由羧酸与无机酸的酰氯如三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯SOCl2作用制得。羧酸制备酰氯的方法：羧酸与SOCl2在DMF中反应，根据情况可以加热等； 羧酸与草酰氯加热或回流。羧酸中的羟基被卤素取代的衍生物左式中R为氢或烃基；X为氟、氯、溴、碘。
2、酰氯、酸酐、三氯氧磷、五氯化磷、氯化亚砜、硫酰氯、五氧化二磷AlCl3，PCl3， PCl5，BBr3 在搅拌下加到大量冰水中（不能加反），确认反应后再用碱中和，对于不立即与冰水反应的三氯氧磷，可慢慢倒入常温水中，确认反应完了，再继续加，不时加冰冷却，最后在冷却下用碱中和。
三氯化磷与羧酸的取代机理
1、羧酸的官能团是羧基，而羧基中的羟基可以被亲核取代，根据官能团的不同产物可以分为酰卤，酸酐，酯，酰胺。取代基依次为X，酯基，羟基，氨基及其衍生物。从取代基可以看出，与羰基碳直接相连的原子分别为X，O，N，都含有孤对电子，可以与羰基形成p-π共轭。
2、羧酸能微弱电离，羧酸水溶液显酸性，羧酸能与碱、碱性氧化物、部分弱酸盐反应。羧基中的氢原子能与金属钠反应，生成氢气。羧酸能与醇发生酯化反应；羧酸能与三氯化磷、氨气发生反应，羧基中的羟基被氯原子、氨基取代；羧酸能发生分子间脱水生成羧酸酐。
3、该方法如下：羧酸与无机酸的酰氯反应：羧酸可以与无机酸的酰氯（如三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯SOCl2）反应生成酰氯。羧酸与草酰氯反应：羧酸也可以与草酰氯反应生成酰氯。这个反应可以在加热或回流条件下进行。
三氯氧磷和醇羟基反应
无反应。三氯氧磷和醇羟基反应是无反应的。三氯氧磷是一种无机化合物，分子式为POCl3，为无色透明发烟液体。易挥发，有强烈的***气味。露于潮湿空气中，水解为磷酸和氯化氢，发生白烟。
可用来鉴别六碳和六碳以下的一级、二级、***醇别加入盛有Lucas试剂的试管中，经振荡后可发现，***醇立刻反应，生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层，反应放热；二级醇2~5min反应，放热小明显，溶液分两层；一级醇经室温放置1h仍无反应，必须加热才能反应。
特别在酸性试剂三氯氧磷中，烯醇式的含量可能还会更高。同时在三氯氧磷的大量存在下，羟基不断与磷***，体系里面浓度这么高，简直就是一个无溶剂反应，随着反应进行，不断放热，最终引起了爆炸，造成废液桶碎片和废液充斥着整个儿实验室，冲击力还造成邻近的锥形瓶断裂。所幸没有造成人员伤亡。
我们有做过。sungun78（站内联系TA）三氯氧磷，五氯化磷，或者五氯化磷与三氯氧磷混合，加热回流试试wujing1029（站内联系TA）soCl2 Pcl3 POCl3都可以，POCl3还可使酚羟基氯代xuxuan（站内联系TA）还可以先让羟基反应变成磺酸酯，再卤代。这个反应虽然要经过两步反应，但有时候，产率还是不错的。
注意，副产物根据不同的反应物而有所区别，三氯化磷为三磷酸，二氯亚风为二氧化硫和氯化氢气体，五氯化磷为三氯氧磷和氯化氢气体。酸酐的生成，两酸反应，可以用脱水剂五氧化二磷加热将其脱水，生成酸酐或者内酸酐。酯的生成，酸性条件催化。反应机理较复杂。
常见的副反应：底物上含有易离去基团时，可能会和溴进行取代置换，如，吡啶吡嗪等氮杂环2位氯，脂肪卤代烃，醇羟基等。三溴化硼脱甲基时，酯可能会发裂解生成羧酸，遇到这种情况，不要急于后处理，如果是甲酯的话，直接将反应液降温至 -78℃，缓慢加入甲醇，升至室温下搅拌，可以重新酯化。
三氯氧磷和三氯氢硅反应
不反应。三氯氧磷和羟基以及酚羟基的反应，而三氯氢硅，化学式为SiHCl3，不含有羟基以及酚羟基，所以不反应。三氯氧磷是一种工业化工原料，为无色透明的发烟液体。无色透明的带***性臭味和蒜味的液体，在潮湿空气中剧烈发烟，与水反应水解成磷酸和氯化氢，会进一步生成HP2O4Cl3。
醇和三氯氧磷反应机理
1、醇和三氯氧磷反应生成氯化氢。丁醇与三氯氧磷是酯化反应，三氯氧磷是酰氯，和丁醇反应生成磷酸三丁酯，同时生成氯化氢，磷酸三丁酯是性能良好的磷系无卤阻燃剂，同时具有增塑作用。
2、丁醇与三氯氧磷是酯化反应。三氯氧磷是酰氯，和丁醇反应生成磷酸三丁酯，同时生成氯化氢。磷酸三丁酯是性能良好的磷系无卤阻燃剂，同时具有增塑作用。
3、POCl3与水和醇反应，生成磷酸或磷酸酯，如：O=PCl3 + 3 H2O → O=P（OH）3 + 3 HCl若反应中醇代替水，则产物为三烷基磷酸酯。 三溴氧磷有与三氯氧磷相似的毒性。与水发生反应，散发出白色烟雾状的***性和腐蚀性的溴化氢气体，对眼睛、黏膜和皮肤有强***性。
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