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烯烃与过氧化与氯化氢-烯烃与卤化氢过氧化物反应

氯化氢 200

本篇文章给大家分享烯烃与过氧化与氯化氢,以及烯烃与卤化氢过氧化物反应对应的知识点,希望对各位有所帮助。

文章信息一览:

CF3CH=CH2和HCl反应生成什么?

1、其实马氏规则和反马氏规则的核心是碳正离子稳定性的比较,主要产物是CF3-CH2-CH2Cl,原因也如你分析的那样。

2、由于F的强吸电子效应,这种物质于HCl反应时主产物为反马加成产物,加成时有两种中间产物,由于F的吸电子效应使2号碳位行成的碳负离子不稳定,而3号碳位的碳负离子比2号碳位的稳定,故主产物为CF3-CH2-CH2Cl至于共轭效应只是影响产物类型的一个因素,但在这里以吸电子效应为主。

烯烃与过氧化与氯化氢-烯烃与卤化氢过氧化物反应
(图片来源网络,侵删)

3、所以带负电的Cl继续加成到这个碳原子上 同理:CF3CH=CH2 + HCl→CF3CH2CH2Cl 与F相连的C带上正电,与这个碳相连的碳原子会带上部分负电,第三个碳原子带上正电。

4、【CH3-CH(+)-Cl CH3-CH=Cl(+)】,氯原子上的孤对电子可以和碳正离子共轭,把正电荷分散到氯上,这个效果在这里超过了氯的吸电子作用,所以形成该碳正离子反而稳定。主要是碳正离子上只有6个电子,此时氯的给电子效果较强,碳的电负性再不济,带上正电还是很容易吸电子的。

为什么烯烃与氯化氢加成非还原反应?

多数情况下氯对烯烃加成反应通过环正离子中间体机理的反式加成完成,除了1-苯基丙烯这样通过离子对中间体机理和碳正离子中间体机理是顺式加成。

烯烃与过氧化与氯化氢-烯烃与卤化氢过氧化物反应
(图片来源网络,侵删)

加成,生成的负离子ch2ch2cn 很不稳定。所以烯烃,不能与hcn反应。炔烃却可以。

这个反马氏的原因是三氯甲基是强吸电子基,所以双键上面的电子云会向中间的碳原子偏移,即中间碳原子相对另一个双键碳原子上的电子云密度大,遇到亲电试剂比如H+的时候会先结合H+(比另一个双键碳原子更加容易结合H+),所以他们的加成产物是反马氏的。

烯烃为什么氯化氢在高温光照下发生自由基取代

而在高温下,Cl2分子会裂解为氯自由基,而烯烃则可以通过热能激发形成自由基中间体,然后再与氯自由基结合形成取代产物。这就是自由基取代反应。因此,室温下烯烃与Cl2的反应是亲电加成反应,而高温下的反应是自由基取代反应,与反应温度和反应条件有关。

烯烃一般只与氯气(卤素)加成 ,但丙烯有一个甲基(—CH3)所以它就具备了烷烃的性质(与卤素单质光照发生取代反应)。 所以光照条件下,氯气分子会发生均裂,它从甲基中夺取氢原子就形成了自由基,通过自由基反应而发生取代反应。

在500℃的高温前提下,为反应提供了能量。丙烯产生自由基,氯气变为氯自由基,二者之间发生碰撞,因此发生了取代反应。有机的取代反应会依以下的特点,被归类到若干个有机反应类别中:促使反应的反应物是亲电子试剂还是亲核试剂。

氯化氢与烯烃在过氧化物条件下,产物是什么?

正常产物,根据马氏规则写。过氧化物效应仅针对HBr,不针对HCl。

烯烃和HBr在过氧化物存在的条件下,进行的自由基的加成反应,得到的是反马氏产物。中间的机理偷个懒了,传个文献的截图上去。这样反应的产物得到是反马氏产物。

氢或带正电荷的部分 总是加到含氢较多的双键碳原子上,带负电荷的部分总是加到含氢较少的双键碳原子上。但当有过氧化物(如 H2O2, R-O-O-R等)存在时,不对称烯烃与HBr的加成产物不符合马氏规则(反马氏取向),当然,加HCl,又无过氧化物,则没有此效应。

关于烯烃与过氧化与氯化氢,以及烯烃与卤化氢过氧化物反应的相关信息分享结束,感谢你的耐心阅读,希望对你有所帮助。

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