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碳氧双键氯化氢加成-碳氧双键氯化氢加成反应

氯化氢 24

文章阐述了关于碳氧双键氯化氢加成,以及碳氧双键氯化氢加成反应的信息,欢迎批评指正。

文章信息一览:

思考:HCl与碳氧双键反应时,为什么不是氢离子进攻氧而是氯离子进攻...

因为这是一个亲核加成反应,必须使带负电荷的离子先进功显正电性的碳原子,生成一个氧负离子,然后与氢离子结合生成产物分子。

在一般的条件下,酰胺键中的碳氧双键不会与氢气发生加成反应。这是因为酰胺键的碳氧双键属于比较稳定的功能团,它的键能较高,不容易进行断裂或加成反应。此外,酰胺中的氧原子还参与了氢键的形成,增加了酰胺键的稳定性。

碳氧双键氯化氢加成-碳氧双键氯化氢加成反应
(图片来源网络,侵删)

碳氧双键不能加成的原因在于它的性质相对稳定。碳氧双键存在于许多有机化合物中,如醛、酮和羧酸等。碳原子和氧原子之间的电负性差异较大,导致碳氧双键具有较强的极性。这种极性使得碳氧双键不容易受到氢气的进攻,因此较难发生加成反应。

碳氧双键能发生加成反应。碳氧双键中,由于碳原子电负性小于氧原子,因此氧原子上的电子对会更靠近氧原子,使得碳氧双键上的C原子部分正电性较高,容易遭受亲电试剂的进攻,发生加成反应。

但碳氧键的可极化性并不强,所以,在水溶液中不能形成碳正离子和羟基负离子。可是由于碳、氧、氢各原子的电负性不同,在反应中有碳氧键和氢氧键断裂的两种可能。可以把醇看成是烷基化的水,即水中的一个氢原子被烷基取代了的产物。因此可以设想它应该有与水相似的性质。

碳氧双键氯化氢加成-碳氧双键氯化氢加成反应
(图片来源网络,侵删)

有的是氢离子参与反应,有的是氯离子参与反应 如果是复分解反应,在生成物中有水生成,或气体生成,一般是氢离子参与反应,而有沉淀生成,一般为氯离子参与反应,在氧化还原反应(高中时)则氯离子有可能被氧化不氯气。如浓盐酸与二氧化锰反应,则是氯离子与氢离子都参与了反应,氯离子氧化为氯气。

CH3CH=CH2与HCl加成会有几种产物

当然是两种。有机反应容易发生副反应,也就会导致丙烯CH3CH=CH2与HCL加成的产物有CH3CH2CH2CL和CH3CHCLCH3两种。根据马氏规则(氢多加氢),也就是生成CH3CHCLCH3(90%)较多,而CH3CH2CH2CL较少(10%)。

CH3CH=CH2 + HCl —》CH3CHClCH这是一个烯烃的亲电加成反应, Cl 加在含H少的C上。产物是:2-氯丙烷。

即CH3-CHCl-CH3 (2-氯丙烷) 所以说丙烯和HCl加成可能生成2种产物的混合物。

CH3C(CH3)2CH=CH2+HCL→CH3C(CH3)2CH3CH2CL或者CH3C(CH3)2CH2CLCH3,这个是加成反应,反应产物有两种(是同分异构体,Cl的取代位置不同导致的,通常会说明哪种条件下生成哪种产物),反应物是烯烃,存在炭炭双键(C=C),是不饱和键,会跟HCL,H2O,CL2等发生加成反应。

CH2=CHCH3与HCl加成所得的主要产物结构简式是CH3CHClCH3(符合马氏加成规则),同时会有少量的CH3CH2CH2Cl生成。

CF3CH=CH2和HCl反应生成什么?

其实马氏规则和反马氏规则的核心是碳正离子稳定性的比较,主要产物是CF3-CH2-CH2Cl,原因也如你分析的那样。

由于F的强吸电子效应,这种物质于HCl反应时主产物为反马加成产物,加成时有两种中间产物,由于F的吸电子效应使2号碳位行成的碳负离子不稳定,而3号碳位的碳负离子比2号碳位的稳定,故主产物为CF3-CH2-CH2Cl至于共轭效应只是影响产物类型的一个因素,但在这里以吸电子效应为主。

所以带负电的Cl继续加成到这个碳原子上 同理:CF3CH=CH2 + HCl→CF3CH2CH2Cl 与F相连的C带上正电,与这个碳相连的碳原子会带上部分负电,第三个碳原子带上正电。

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