草酰氯与三氯氧磷共沸-三氯氧磷合成酰氯

三氯氧磷 12

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文章信息一览:

什么是酰氯?

1、酰氯是指含有 -C(O)Cl 官能团的化合物发生反应情况如下:折叠亲核酰基取代反应 酰氯中的氯原子有吸电子效应,增强了碳的亲电性,使酰氯更容易受到亲核试剂的进攻,而且 Cl 也是一个很好的离去基团,因此酰氯发生亲核酰基取代反应的活性在所有羧酸衍生物中最强。

2、羧酸中的羟基被卤素取代的衍生物。左式中R为氢或烃基;X为氟、氯、溴、碘。酰卤是非常活泼的化合物,不存在于自然界,只能通过化学合成制得。其中以酰氯最为重要。低级的酰氯为具有刺鼻气味的无色液体,高级酰氯为无色固体。

草酰氯与三氯氧磷共沸-三氯氧磷合成酰氯
(图片来源网络,侵删)

3、氯、溴、碘。酰卤是非常活泼的化合物,不存在于自然界,只能通过化学合成制得。其中以酰氯最为重要。低级的酰氯为具有刺鼻气味的无色液体,高级酰氯为无色固体。甲酰氯在常态下不存在,制备时总是得到一氧化碳和氯化氢,因此在某些反应中,常利用一氧化碳和氯化氢混合气体在氯化亚铜催化下代替甲酰氯。

4、酰氯也指各种无机含氧酸的衍生物,通式为 -M(=O)Cl。M一般为非金属元素,如C、P、S等。一些例子有:亚硝酰氯、硫酰氯、磷酰氯、亚硫酰氯等。性质低级酰氯是有刺鼻气味的液体,高级的为固体。由于分子中没有缔合,酰氯的沸点比相应的羧酸低。酰氯不溶于水,低级的遇水分解。

5、酰氯的碳收到氧和氯的共同作用,是一个具有强电正性的碳原子,很容易被负电子体系进攻。因此凡是负电子的官能团原子都可以和酰氯反应,反应按照亲核取代机理,大部分是SN2。胺,醇可以和酰氯偶联。

草酰氯与三氯氧磷共沸-三氯氧磷合成酰氯
(图片来源网络,侵删)

6、亚硫酰氯制备酰氯。反应方程式为:R-COOH + SOCl → R-COCl + SO + HCl 用亚硫酰氯反应较易制备酰氯,因为产物二氧化硫和氯化氢都是气体,容易分离,纯度好,产率高。亚硫酰氯的沸点只有79°C,稍过量的亚硫酰氯可以通过蒸馏被分离出来。

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